1. Trata-se de atualizar e consolidar os Pareceres CST emitidos até 31 de outubro de 1985, relativos à classificação fiscal de fenóis e fenóis-álcoois e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados.

2. Os fenóis e seus derivados acima mencionados classificam-se nas Posições 29.06 (os fenóis-álcoois) e 29.07 (os derivados dos fenóis e fenóis-álcoois) da Tabela de Incidência do Imposto sobre Produtos Industrializados - TIPI e da Tarifa Aduaneira do Brasil - TAB, onde estão nominalmente citados.

3. Segundo as Notas Explicativas da Nomenclatura do Conselho de Cooperação Aduaneira - NENCCA, relativas à Posição 29.06 - fenóis e fenóis-álcoois - os fenóis são compostos em que um ou mais átomos de hidrogênio do núcleo benzênico foram substituídos pelo grupo oxidrila OH.

Obtêm-se monofenóis quando a oxidrila substitui um átomo de hidrogênio, difenóis quando se substituem dois, e polifenóis quando se substituem mais.

Esta substituição pode, por seu lado, afetar um ou mais núcleos benzênicos: no primeiro caso obtêm-se fenóis mononucleares e, no segundo, fenóis polinucleares.

A substituição do átomo de hidrogênio pela oxidrila também se pode realizar nos homólogos do benzeno: com o tolueno obtêm-se o homólogo do fenol, chamado cresol; com o xileno obtém-se o xilenol.

A) Monofeóis Mononucleares

Citam-se os seguintes:

1 - Fenol, C6H5.OH. Obtém-se por destilação fracionada dos alcatrões da hulha ou por síntese. Apresenta-se em cristais brancos, de cheiro característico, que tomam na presença da luz uma coloração avermelhada, ou então em soluções aquosas. É antisséptico com aplicações medicinais. Também se emprega para preparar explosivos, resinas sintéticas, matérias plásticas, plastificantes, corantes, etc.

Para se incluir na presente posição, o fenol deve Ter um ponto de cristalização mínimo de 39ºC. Exclui-se o fenol com um grau de pureza inferior (Posição 27.07).

2 - Cresóis, CH3.C6H4.OH. Estes fenóis, que derivam do tolueno encontram-se em proporções variáveis no óleo de alcatrão da hulha.

Há três isômeros puros: o ortocresol, pó branco cristalino que acastanha com o tempo, de cheiro característico a fenol e de liquescetne; o metacresol, líquido oleoso, incolor ou amarelado, fortemente refringente, com cheiro característico a fenol e deliqüescente; o metacresol, líquido oleoso, incolor ou amarelado, fortemente refringente, com cheiro a creosote, e o paracresol, em massa cristalina incolor, que avermelha à luz de depois acastanha; tem cheiro a fenol.

Para se incluírem nesta posição, as misturas de cresóis devem conter, pelo menos 95% (noventa e cinco por cento), em peso, de cresol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do cresol; os isômeros separados orto - , meta 0 e para - do cresol devem Ter, respectivamente, um ponto de cristalização mínimo de 29ºC, 8ºC e 31ºC. Excluem-se os cresóis com um grau de pureza inferior (Posição 27.07).

3 - Xilenóis, (CH3)2.C6H3.OH. São derivados fenólicos do xileno, de que se conhecem seis isômeros; extraem-se dos óleos de alcatrão de hulha.

Para se incluírem nesta posição, os xilenóis, separados ou em mistura, devem conter, pelo menos, 95% (noventa e cinco por cento), em peso, de xilenol, lenóis com um grau de pureza inferior (Posição 27.07).

4 - Timol (metilisopropilfenil). Encontra-se na essência de tomilho e apresenta-se em cristais incolores, com cheiro a tomilho. Tem aplicações medicinais e também se empresa em perfumaria, etc.

5 - Carvacrol. É um isômero do timol que provém de essência de orégão Líquido denso, viscoso, de cheiro penetrante.

B) Monofenóis Polinucleares

Citam-se os seguintes:

1 - Naftóis, C10H7OH. São fenóis naftalêncios que se apresentam com duas formas isômeras:

a) o naftol, em cristais aciculares: incolores e brilhantes, em fragmentos cinzentos ou em pó esbranquiçado, cujo cheiro desagradável lembra o do fenol; é tóxico e emprega-se em síntese orgânica (na obtenção de corantes, etc.);

b) o naftol, em lamelas brilhantes, incolores, ou em pó cristalino, branco ou ligeiramente rosado, com um leve a fenol; tem as mesmas aplicações que o naftol, mas utiliza-se também em medicina, como produto destinado a evitar o envelhecimento da borracha, etc.

2 - Ortofenilfenol.

C) Polifenóis

Citam-se os seguintes:

1 - Pirocatequina (ortodefinol). Apresenta-se em agulhas ou em pastilhas, incolores, brilhantes, de leve a fenol. Emprega-se na preparação de produtos farmacêuticos, de produtos fotográficos, etc.

2 - Resorcina. Esta metadifenol apresenta-se em pastilhas ou agulhas incolores, que acastanham ao ar, com leve cheiro a fenol. Emprega-se na preparação de corantes artificiais, de explosivos, em medicina e fotografia.

3 - Hexilresorcina.

4 - Heptilresorcina.

5 - Hidroquinona. Este paradifenol apresenta-se em folhas pequenas, cristalinas e brilhantes. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos, de produtos farmacêuticos, de produtos fotográficos, como antioxidante (designadamente na indústria da borracha), etc.

6 - 2,5-Dimetilidroquinona.

7 - Pirogalol. Produto tóxico que se apresenta em pó branco cristalino, leve, brilhante, inodoro, e que acastanha facilmente em contato com a luz e com o ar. Entra na preparação de cores orgânicas e emprega-se também como mordente, em fotografia, etc.

8 - Floroglucina. Apresenta-se em cristais grandes, incolores; em solução aquosa é fluorescente. É um reagente de análise química e também se emprega em medicina, fotografia, etc.

9 - Hidroxiidroquinona. Apresenta-se em cristais microscópios e incolores.

10 - Diidroxinaftalenos, C10H6.(OH)2. Constituem um grupo de compostos que derivam do naftaleno, em cujo núcleo dois átomos de hidrogênio foram substituídos por duas oxidrilas OH. Existem dez diidroxinaftalenos diferentes, alguns dos quais se empregam no fabrico de matérias corantes.

D) Fenós-Alcoóis

São compostos em cujo núcleo benzênico um átomo de hidrogênio foi substituído pela função fenol (oxidrila OH) e um outro átomo de hidrogênio pela função álcool. Apresentam, pois, simultaneamente, as características dos fenóis e dos álcoois.

O mais importante é a saligenina (álcool salicílico), OH.C6H4.CH2.OH; apresenta-se em pastilhas brilhantes e incolores e tem aplicações mediciais como analgésico e febrífugo.

4. Consoante as Notas Explicativas da Nomenclatura do Conselho de Cooperação Aduaneira - NENCCA, relativas à Posição 29.07 - Derivados Halogenados, Sulfonados, Nitratos e Nitrosados dos Fenóis e dos Fenóis-Álcoois - os referidos produtos são compostos derivados dos fenóis e dos fenóis-álcoois em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos , que por um halogêneo, quer por um grupo sulfônico (SO3H), quer ainda por um grupo nitrado (NO2) ou por um grupo nitrosado (NO).

A) Derivados Halogenados dos Fenóis e Fenóis-Álcoois

Citam-se os seguintes:

1 - Ortoclorofenol. Líquido de cheiro penetrante.

2 - Metaclorofenol. Cristais incolores.

3 - Paraclorofenol. Massa cristalina, de cheiro desagradável.

Estes produtos empregam-se em síntese orgânica (na preparação de corantes orgânicos, etc.).

4 - Paraclorometacresol. É um desinfetante, inodoro, pouco solúvel na água, mas que se emulsiona facilmente com o sabão.

5 -Cloroidroquinona.

B) Derivados Sulfonados dos Fenóis e Fenóis-Álcoois

Citam-se os seguintes:

1 - Ácidos fenulsulfônicos, OH.C6H4.SO3H. Obtêm-se por dissolução do fenol em ácido sulfúrico.

2 - Ácidos naftolsulfônicos. Preparam-se por sulfonação direta dos naftóis ou por outros processos sintéticos. Constituem um numeroso grupo de compostos que se utilizam no fabrico de matérias corantes. Citam-se de entre os últimos:

a) o ácido 1.4 naftolsulfônico (ácido de Neville-Winter), lâminas transparentes e brilhantes ou pó branco-amarelado:

b) o ácido 2-6 naftolsulfônico (ácido de Shaeffer), pó branco-rosado;

c) o ácido 2-7 naftolsulfônico (ácido "F"), pó branco;

d) o ácido 1-5 naftolsulfônico, cristais deliqüescentes;

e) o ácido 2-8 naftolsulfônico (ácido crocéico), pó branco-amarelado.

C) Derivados Nitrados dos Fenóis e Fenóis-Álcoois

Entre os derivados nitrados, mencionam-se os seguintes:

1 - Orto, meta e paramononitrofenóis, OH.C6H4.NO2. Cristais amarelados, que se empregam na preparação de corantes orgânicos e de produtos farmacêuticos.

2 - Dinitrofenóis, OH.C6H3.(NO2)2. São pós cristalinos, que se empregam na preparação de explosivos, corantes de enxofre, etc.

3 - Trinotrofenóis (ácido pícrico), OH.C6H2.(NO2)3. Cristais brilhantes, amarelos, inodoros; são tóxicos. O trinitrofenol emprega-se contra as queimaduras e, principalmente, com explosivo. Os seus sais são os picratos.

4 - Dinitroortocresóis.

5 - Trinitroxilenóis.

d) Derivados Nitrosados dos Fenóis e Fenóis-Álcoois

Entre estes derivados, citam-se os seguintes:

1 - Orto, meta e paranitrosofenóis. O fato de se poderem apresentar como a forma tautômera de oxima de quinona não modifica a classificação dos nitrosofenóis.

2 - Nitrosonaftóis.

5. Com relação aos produtos químicos classificados nas Posições 29.06 e 29.07 devem ser observadas, entre outras Notas do Capítulo 29, principalmente as Notas (29-1), (29-4) e (29-5), que abaixo se transcrevem:

"Nota (29-1): Salvo as exceções resultantes do texto de algumas de suas posições, estão compreendidos no presente Capítulo unicamente:
a) os compostos orgânicos de constituição química definida, apresentados isoladamente, mesmo contendo impurezas;
b) as misturas de isômeros de um mesmo composto orgânico, mesmo contendo impurezas, com exclusão das misturas de isômeros (diferentes dos estéreo-isômeros) dos hidrocarbonetos acíclicos, saturados ou não (Capítulo 27);
c) os produtos das Posições 29.38 a 29.42, os éteres e ésteres de açúcares e seus sais da Posição 29.44, de constituição química definida ou não;
d) as soluções aquosas dos produtos das letras a , b ou c anteriores;
e) as demais soluções dos produtos das letras a , b ou c anteriores, desde que estas soluções constituam um modo de acondicionamento usual e indispensável, exclusivamente determinado por motivos de segurança ou por necessidades de transporte, e que o solvente não torne o produto próprio para usos particulares de preferência à sua aplicação geral;
f) os produtos das letras a , b, c, d ou e anteriores, adicionados de um estabilizantes indispensável à sua conservação ou a seu transporte;
g) os produtos das letras a , b, c, d, e ou f anteriores, adicionados de substância antipó (destinada a evitar a liberação de poeiras), de um corante ou um aromatizante, com o fim de facilitar sua identificação ou por motivos de segurança, desde que estas adições não tornem o produto próprio para usos particulares de preferência à sua aplicação geral;
h) os produtos seguintes, normalizados, para a produção de corantes azóicos: sais de diazônio, utilizados para estes sais e aminas diazotáveis e seus sais."

(29-4): Nas Posições 29.03 a 29.05, 29.07 a 29.10, 29.12 a 29.21, qualquer referência aos derivados halogenados, sulfonados, nitratos e nitrosados aplica-se igualmente aos derivados mistos (sulfohalogenados, nitro-halogenados, nitrossulfonados, nitrossulfo-halogenados, etc.).
Os grupos nitrados ou nitrosados não se consideram "funções nitrogenadas" no sentido da Posição 29.30.
(29-5):
a) os ésteres de compostos orgânicos de função ácida dos Subcapítulos I a VIII, com compostos orgânicos dos mesmos Subcapítulos, classificam-se como aquele comosto que pertença à posição colocada em último lugar por ordem de numeração:
b) os ésteres de álcool etílico ou de glicerina com compostos orgânicos de função ácida dos Subcapítulos I a VII classificam-se como os compostos de função ácida correspondentes;
c) os sais dos ésteres citados nas letras a ou b anteriores com bases inorgânicas classificam-se como os ésteres correspondentes:
d) os sais de outros compostos orgânicos de função ácida ou de função fenol dos Subcapítulos I a VII com bases inorgânicas classificam-se como os compostos orgânicos de função ácida ou de função fenol correspondentes;
e) os halogenetos dos ácidos carboxílicos classificam-se como os ácidos correspondentes."

6. Entre outros fenóis e fenóis-álcoois, acham-se incluídos na Posição 29.06:

1 - betanaftol, C10H8O, quimicamente puro (Parecer CST n. 432/74):

2 - cresol ou ácido cresílico, C7H8O, produto de constituição química definida, ou formado por mistura de isômeros, isolado, no estado puro ou comercialmente puro (Parecer Normativo CST n. 207/73);

3 - fenol ou ácido fênico ou ácido carbólico, C6H6O, quimicamente puro (Parecer CST n. 445/74);

4 - 1,1,3-tri (2-metil-4-hidroxi-5-t-butilfenil) butano, C37H52O3, comercialmente denominado "Topanol SA", produto técnico com grau de pureza mínimo de 83%, apresentado na forma de pó, empregado como antioxidante (fenólico) para termoplásticos, e que, de acordo com a Informação n. 127/82 do Laboratório de Análises da SRRF/7ª RF, trata-se de um composto orgânico de constituição química definida, cujas substâncias inertes que o acompanham são decorrentes do processo de obtenção; é um composto orgânico de função fenol. Para efeito de classificação foi aplicada a Nota (29-1), letra a .

7. Entre outros derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados dos fenóis e dos fenóis-álcoois, acham-se incluídos na Posição 29.07;

1 - ácido 2-naftol-6,8-dissulfônico, C10H8O7S2, com grau de pureza mínimo de 55% (40% de água e 5% de impurezas), apresentando na forma pastosa úmida, utilizado como matéria-prima para a fabricação de corantes azóicos, e que, de acordo com o Laudo do Laboratório de Análises da DRF/Santos, é um composto orgânico de constituição química definida, isolado; trata-se de um ácido naftolsulfônico (Parecer CST n. 2.327/84);

2 - 5,5'-dicloro-3,3'-dinitro-bifenil-2,2'-diol, C12H6Cl6N2O6, de nome comercial "Bilevon Técnico", vulgar "Niclofolan", com 2% de impurezas decorrentes do processo de obtenção, apresentado na forma de cristais finos, de cor amarela, anti-helmíntico utilizado como matéria-prima na fabricação de produto veterinário (Bilevon-Vermicida) para controle da fasciolose, pela via injetável, em bovinos e ovinos, e que, de acordo com a Informação n. 44/80 do Laboratório de Análises da SRRF/7ª RF, é um produto químico de constituição definida; é um derivado halogenado e nitrado de um fenol. Para efeito de classificação foi aplicada a Nota (29-1), letra a .

3 - 2-sec-butil-4,6-difetrofenol ou 2,4-dinitro-6-sec-butilfenol, C10H12N2O5, de monte técnico ou vulgar "Dinoseb" ou "DNBP", comercial "Dinoseb Técnico Hoechst", com 2% de impurezas decorrentes do processo de obtenção, apresentado na forma de pasta sólida, de cor vermelho-marrom, utilizado para formulação de Gebutox 40 (40% p/v de sal trietanolamina Dinoseb), que é um produto inseticida, fungicida, acaricida e herbicida de uso agrícola (tratamento de inverno de árvores frutíferas, citrus e batata semente), e que, de acordo com a Informação n. 3/81 do Laboratório de Análises da SRRF/7ª RF, é um produto químico orgânico definida, derivado nitrado de fenol, cujas impurezas são decorrentes do processo de obtenção. Para efeito de classificação foi aplicada a Nota (29-1), letra a ;

4 - pentaclorofenato de sódio, C6Cl5 Na O, comercialmente denominado "Magnucide-B", grau de pureza de 100%, não acondicionado para venda a varejo; trata-se de agente químico que evita a proliferação de microorganismos em águas industriais (biocida do tipo não oxidante, de ação acentuada contra bactérias formadoras de limo, algas e fungos em sistemas de refrigeração). Para efeito de classificação foi aplicada a Nota (29-1), letra a :

5 - p-nitron-m-cresol, C7H7NO3, com grau de pureza de 75%, na forma de pó amarelo, utilizado como matéria-prima para a fabricação do "Fenitrothion", que é um princípio ativo de inseticidas usados na agricultura, e que, de acordo com a Informação n. 153/78 do Laboratório de Análises da SRRF/7ª RF, é um produto de grau técnico na pureza apresentada, cujas impurezas são decorrentes dos processos usuais de obtenção e não o tornam próprio para uso particular de preferência a sua aplicação geral; é um derivado nitrado de fenol, e os 23,4% de "ingredientes inertes" que possui referem-se unicamente à água que se forma no processo de obtenção;

6 - sal monossódico do ácido h-hidroxinaftaleno-4-sulfônico ou sal sódico do ácido 1-4 naftolsulfônico, C10H7HaO4S, de nome comercial e vulgar "Sal Sódico do Ácido Neville Winter", com 34% de impurezas decorrentes do processo de obtenção, apresentado na forma de pó seco e moído, utilizado como matéria-prima na produção de corantes azóicos, e que, de acordo com as Informações nºs 252/79 e 88/80 do Laboratório de Análises da SRRF/7ª RF, é um produto orgânico de constituição química definida, cujas impurezas são decorrentes do processo de obtenção; é um sal sódico de derivado sulfonado de fenol (Ácido Neville Winter); é obtido da reação de um fenol (Ácido Neville Winter) com base inorgânica (hidróxido de sódio). Para efeito de classificação foram aplicadas as Notas (29-1), letra a e (29-5), letra d.

8. Chama-se atenção quanto à Nota Complementar (29-2) do Capítulo 29 da TAB que determina:

"O importador de produto deste Capítulo é obrigado a declarar-lhe o nome científico e, quando houver, o comercial.
A falta desta declaração ou declaração não corresponder ao produto importado implicará a aplicação de direito igual à maior alíquota do Capítulo."

9. Do exposto, os produtos objeto deste Parecer Normativo classificam-se nos seguintes códigos da Tabela de Incidência do Imposto sobres Produtos Industrializados - TIPI, e da Tarifa Aduaneira do Brasil - TAB, vigentes:

10. Para conhecimento das unidades descentralizadas e demais interessados, proponho a expedição de ato declaratório contendo a relação numérica dos Pareceres CST consolidados através deste Parecer Normativo.

À consideração superior.

Rúbio Souza Moraes Júnior e Milton José Hartmann - AFTN.

De acordo.

À consideração do Senhor Coordenador.

Serafim Cipriano Pereira - AFTN.

Aprovo.

Solucionem-se consultas, que sobre o assunto vierem a ser formuladas, com base no Parecer Normativo supra, que adoto como norma, ficando consolidados, por este ato, todos os Pareceres CST emitidos até 31 de outubro de 1985, relativos à classificação fiscal de fenóis e fenóis-álcoois e seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados e nitrosados.

Expeça-se ato declaratório, como proposto.

Publique-se e encaminhem-se cópias às SS.RR.R.F., para sua ciência e dar conhecimento aos órgãos subordinados. Jimir S. Doniak, Coordenador do Sistema de Tributação.